Travis Kalanick, administrerende direktør i Uber, besøkte Apples hovedkvarter tidlig i 2015 for å møte Timothy D. Cook, som driver iPhone-produsenten. Det var en økt Mr. Kalanick gruet seg til.
I flere måneder hadde Kalanick trukket raskt på Apple ved å instruere sine ansatte om å hjelpe med å kamuflere den kjøre-app fra Apples ingeniører. Grunnen? Så Apple ville ikke finne ut at Uber i hemmelighet hadde identifisert og merket iPhones selv etter at appen ble slettet og enhetene ble slettet - en manøver for oppdagelse av svindel som brøt Apples personvernretningslinjer.
Men Apple fulgte til bedraget, og da Mr. Kalanick ankom midtmiddagsmøtet med sitt favorittpar lyse røde joggesko og varmrosa sokker, var Mr. Cook forberedt. "Så jeg har hørt at du har brutt noen av reglene våre," sa Mr. Cook i sin rolige, sørlige tone. Stopp lureriet, forlangte Mr. Cook da, ellers vil Ubers app bli kastet ut av Apples App Store.
For Mr. Kalanick var øyeblikket full av spenning. Hvis Ubers app ble trukket ut fra App Store, ville den mistet tilgangen til millioner av iPhone-kunder - noe som i hovedsak ødela selskapets virksomhet. Så Mr. Kalanick tiltrådte.
Kalanick har åpent sett bort fra mange regler og normer, bare når han blir fanget eller hjørnet av. Han har fløtet transport- og sikkerhetsbestemmelser, bukket mot forankrede konkurrenter og kapitalisert på lovlige smutthull og gråsoner for å få en forretningsfordel. I prosessen har Mr. Kalanick bidratt til å skape en ny transportindustri, hvor Uber spredte seg til mer enn 70 land og fikk en verdsettelse av nesten $ 70 milliarder dollar.
Men det tidligere ikke rapporterte møtet med Mr. Cook viste hvordan Mr. Kalanick også var ansvarlig for risikotaking som presset Uber utover det bleke, noen ganger helt til randen av implosjon.
Å krysse den linjen var ikke en engang for Mr. Kalanick. I følge intervjuer med mer enn 50 nåværende og tidligere Uber-ansatte, investorer og andre som ledelsen hadde personlige forhold til, blir Mr. Kalanick, 40, drevet til det punktet at han må vinne uansett hva han setter tankene sine til og uansett pris - en egenskap som nå har kastet Uber inn i det mest vedvarende krisesettet siden det ble grunnlagt i 2009.
"Travis største styrke er at han vil løpe gjennom en vegg for å oppnå sine mål," sa Mark Cuban, Dallas Mavericks eier og milliardærinvestor som har mentordet Kalanick. Travis største svakhet er at han vil løpe gjennom en vegg for å oppnå sine mål. Det er den beste måten å beskrive ham på. ”
En blindhet for grenser er ikke uvanlig for Silicon Valley-gründere. Men i Mr. Kalanick, førte det til et mønster av gjentatte ganger å gå for langt på Uber, inkludert duplisiteten med Apple, sabotere konkurrenter og la selskapet bruke en hemmelig verktøy kalt Greyball å lure noen advokatbyråer.
Den kvaliteten utvidet seg også til hans personlige liv, der Mr. Kalanick blander seg med kjendiser som Jay Z og forretningsmenn inkludert president Trumps øverste økonomiske rådgiver, Gary D. Cohn. Men det har fremmedgjort noen Uber-ledere, ansatte og rådgivere. Kalanick, med salt-og-pepper hår, en rask spasertur og en iPhone praktisk talt innebygd i hånden hans, blir beskrevet av venner som mer behagelig med data og tall (noen anser ham som en matematisk savant) enn med mennesker.
Uber kjemper med nedfallet. I løpet av de siste månedene har selskapet hjulpet fra beskyldninger om en arbeidsplass med drivstoff som er drevet av machismo, der ledere rutinemessig overskrev verbalt, fysisk og noen ganger seksuelt med ansatte. Mr. Kalanick forsterket dette bildet ved å delta i en ropekamp med en Uber-sjåfør i februar ble en hendelse registrert av sjåføren og deretter lekket på nettet. (Mr. Kalanick har nå en privat sjåfør.)
Skadene har vært omfattende. Ubers motbydere har startet en grasrotkampanje med hashtaggen #deleteUber. Ledere har streamet ut. Noen Uber-investorer har åpent kritisert selskapet.
Kalanicks ledelse er på et prekært punkt. Mens Uber er finansiert av en hvem er hvem av investorer inkludert Goldman Sachs og Saudi-Arabias offentlige investeringsfond, Kalanick kontrollerer majoriteten av selskapets stemmeberettigede aksjer med en liten håndfull andre nære venner, og har stablet Ubers styre med mange som er investert i hans suksess. Likevel har styremedlemmer konkludert med at han må endre lederstilen sin, og presser ham til å gjøre det.
Han har offentlig bedt om unnskyldning for noe av oppførselen sin, og har for første gang sagt at han trenger hjelp fra ledelsen. Han intervjuer kandidater til en administrerende direktør, selv om noen ansatte stiller spørsmål ved om et nytt tillegg vil gjøre noen forskjell. Han har også jobbet med toppledere til tilbakestille noen av selskapets oppgitte verdier. Resultater av en intern undersøkelse av Ubers arbeidsplasskultur er forventet neste måned.
Gjennom en talsmann for Uber avviste Kalanick en intervjuforespørsel. Apple nektet å kommentere møtet med Mr. Cook. Mange av de som ble intervjuet for denne artikkelen, som avslørte tidligere urapporterte detaljer om Kalanicks liv, ba om å være anonyme fordi de hadde signert ikke-avsløringsavtaler med Uber eller fryktet å skade forholdet til administrerende direktør.
Kalanicks mønster for å skyve grenser er dypt inngrodd. Det begynte i løpet av barndommen i forstaden Los Angeles, hvor han gikk fra å bli mobbet til å være den aggresive, fortsatte gjennom årene med å ta risiko ved to teknologistarter der, og utkrystalliserte seg i sin rolle på Uber.